De Gregorio se reencontró con el Chiclana CF como rival después del ascenso con el filial azulino

El que fuera guardameta de la Escuela de Fútbol Fran Mejías, pasando posteriormente al Chiclana Club de Fútbol donde llegó a ir convocado con el primer equipo y se ejercitó con la primera plantilla, David de Gregorio.
Su salida recaló en el San Fernando Club Deportivo "B" de la mano de Jaime Bugatto consiguiendo el ascenso a División de Honor Andaluza, división en la que milita el Chiclana CF.
Tras el ascenso del pasado curso con el filial, todo parecía apuntar de que el ya ex portero del conjunto cañailla, pues sería rival de los albirrojo en la División de Honor durante la temporada 23/24 en la liga regular.
Algo que para nada será así ya que el arquero se ha comprometido con el plantel de Jose Luis Otero, el equipo de la Villa de Puerto Real donde le hará compañía a Lito para defender la portería en la 1ª RFAF.
Siendo en la tarde noche del 18 de Agosto cuando se ha enfrentado a uno de su ex equipo pero esta vez no fue en competición oficial, sino en el Trofeo del Villa de Puerto Real donde vemos defendiendo el marco en un tiro de Diego Manzorro que se marchaba fuera que pudo ser la sentencia de los chiclaneros, ya que de haber entrado el cuero se habría subido el 1-3, mientras que De Gregorio disputó la segunda mitad y fue el encargado de defender la tanda de penaltis quedando de 5 goles para los locales y 4 para los visitantes.